Ему предначертано было стать монахом. Но другая сила — сила очарования жизни — заставляет его идти дорогами странствий, увлечений, страданий. В ранней молодости он убивает монаха. Потом ворует лошадей для цыган, становится нянькой у маленькой девочки, попадает в плен к татарам, затем его возвращают к помещику, который велит его высечь, он становится конэсером у князя, очаровывается цыганкой Грушей, а затем сбрасывает ее, покинутую князем, по ее же просьбе, в реку, попадает в солдаты, становится офицером и георгиевским кавалером, выходит в отставку, играет в театре и, наконец, уходит в монастырь послушником. Но и в монастыре ему нет покоя: его одолевают «бес и бесенята». Посаженный в яму, он начинает «пророчествовать» о скорой войне и, наконец, отправляется на богомолье на Соловки.
Лесков описывает его как простодушного русского богатыря, напоминающего Илью Муромца. Жизнь Флягина удивительна, в ней скрыта какая-то тайна. Начав с неразличения добра и зла (не чувствует вины за гибель монаха; пожалел голубков, но изуродовал кошечку), Флягин идет по пути возвышения духа. Итог этого пути — жизнь для всех: «мне за народ очень помереть хочется».
Важнейший этап духовного развития героя — открытие красоты в человеке. Именно в любви к Груше он перестает жить только для себя, подчиняет свое существование заботе о другом человеке.
Берет на себя «грех Груши». «Очарованность» Ивана Флягина может быть понята по-разному: очарованность непонятными силами, колдовством, влиянием загадочных начал бытия, отправивших героя в путь; завороженность красотой и поэзией мира; артистичный склад характера; период «сна души». Особые свойства характера героя — чувство собственного достоинства.
Бесстрашие, абсолютная свобода от страха перед смертью. История жизни Флягина причудливо соединяет в себе и житие великомученика, и фарс. Автор определяет жанр повести как «трагикомедию».