В первый период творчества наряду с историческими хрониками Шекспир создавал жизнерадостные, оптимистические комедии, в которых человек выступает творцом своего счастья, преодолевая подчас сложные драматические ситуации. К комедиям относятся следующие пьесы: «Комедия ошибок» (The Comedy of Errors, 1591), «Укрощение строптивой» (The Taming of the Shrew, 1594), «Два веронца» (The Two Gentlemen of Verona, 1594-1595), «Бесплодные усилия любви» (Love’s Labour’s Lost, 1594-1595), «Сон в Летнюю ночь» (A Midsummer-Night’s Dream, 1594-1595), «Венецианский купец» (The Merchant of Venice, 1595), «Виндзорские насмешницы» (The Merry Wives of Windsor, 1597), «Много шума из ничего» (Much Ado about Nothing, 1598-1599), «Как вам это понравится» (As You Like It, 1599-1600), «Двенадцатая ночь, или Что угодно» (Twelfth Night; or What You Will, 1600). В веселой фарсовой пьесе «Укрощение строптивой» появляются яркие характеры Катарины и Петруччо, выделяющихся среди расчетливых горожан Падуи. Катарина слывет строптивой девушкой, тогда как ее сестра Бьянка известна своей кротостью. Строптивость и грубость Катарины — это лишь способ отстаивания своего достоинства, способ сопротивления мелочным расчетам, деспотизму отца и осаждающих дом женихов. Катарину раздражает безликость Бьянки, низменность женихов. С обычной для нее грубостью она встречает и Петруччо.
Между ними начинается длительный поединок, в результате которого они оба почувствовали, что не уступают друг другу в энергии, силе духа, жизнелюбии и остроумии, что достойны друг друга по уму и воле. Идея торжества жизни и любви раскрывается и в комедии «Сон в летнюю ночь». Поэтический мир этой комедии — в причудливом смешении земного, реального со сказочным, фантастическим. В этой комедии условному характеру традиционной морали Шекспир-гуманист противопоставляет природную естественность человеческих чувств и страстей. Тема любви освещена здесь в лирико-юмористическом плане. Любовь юных героев — чистое, светлое чувство. Оно побеждает, несмотря на все капризы и причуды человеческих характеров и человеческого поведения.
В шекспировской комедии есть глубоко драматические конфликты и даже трагические мотивы. В этом отношении характерна комедия «Венецианский купец». На фоне веселой карнавальной обстановки Венеции происходит острое столкновение между миром радости, доверия и благородства и миром корысти, алчности и жестокости. В этой комедии Шекспир развил мотивы новеллы Джованни Фьорентино, придав им драматическую глубину. В пьесе резко противопоставлены те, кто ценит больше всего самоотверженную дружбу, — Порция, Антонио, Бассанио, и те, кто подчиняет все человеческие отношения собственническим интересам. Антонио занимает деньги у ростовщика Шейлока, чтобы помочь своему другу Бассанио, влюбленному в Порцию. Не вернувший вовремя занятые деньги Антонио предстает перед судом.
Жестокий Шейлок, согласно векселю, требует у Антонио за неуплату долга фунт его мяса. Порция, переодетая адвокатом, выступает на суде в защиту Антонио. Добро торжествует над злом. Молодые люди одерживают победу над ростовщиком. Образ Шейлока представлен в комедии не только как воплощение зла.
Характер Шейлока сложен. Многогранность Шейлока была отмечена Пушкиным: «Шейлок скуп, сметлив, мстителен, чадолюбив, остроумен». В этом образе есть трагическое начало. Шейлок показан как жестокий и мстительный ростовщик, но в то же время и как человек, страдающий от своего униженного положения в обществе. С большим чувством человеческого достоинства Шейлок говорит о том, что люди равны от природы, несмотря на различие национальностей.
Шейлок любит свою дочь Джессику и потрясен тем, что она сбежала из его дома. Некоторыми своими чертами Шейлок может вызвать сочувствие, но в целом он осужден как хищник, как личность, не знающая милосердия, как «тот, у кого нет музыки в душе». Злобному миру Шейлока противостоит в комедии светлый и радостный мир великодушия и благородства. Генрих Гейне в очерке «Девушки и женщины Шекспира» (1838) писал: «Порция является гармонично-ясным воплощением светлой радости в противоположность мрачному злосчастью, которое воплощает Шейлок» В веселой бытовой комедии «Виндзорские насмешницы» дана целая галерея комических образов: высмеивается глупость судьи Шеллоу, его племянника Слендера, вышучивается пастор Хью Эванс. В эту комедию перешла целая группа комических персонажей из исторической хроники «Генрих IV» — Фальстаф, Бардольф, Шеллоу, Пистоль, миссис Куикли. Образ Фальстафа претерпевает в «Виндзорских насмешницах» значительные изменения.
Он утратил вольнодумство, юмор, изобретательность. Теперь Фальстаф выступает в роли неудачливого волокиты, которого проучили виндзорские проказницы.
Оказавшись в мещанской среде, он становится жалким и тусклым обывателем, делается расчетливым и бережливым. Комедия «Виндзорские насмешницы» проникнута веселой карнавальной атмосферой. Но, в отличие от других комедий, действие в ней происходит в мещанской среде, что дает Шекспиру возможность в большей мере передать реальный быт и нравы того времени, особенно в сценах, где изображено будничное существование Пейджей и Фордов, жизнь постоялого двора, дуэль Каюса с Эвансом, экзамен Пейджа. Причудливая интрига и обстановка действия в комедии «Много шума из ничего» взяты из произведений Банделло и Ариосто. Шекспир внес в известный сюжет, который использовался также и Спенсером, оригинальное сочетание трагического и комического. Комедия «Как вам это понравится», написанная по мотивам пасторального романа Томаса Лоджа «Розалинда, или Золотое наследие Эвфуэса», по существу, является пародией на пасторальный стиль.
Жизнь на лоне природы, в Арденнском лесу, — это своеобразная утопия, выражение мечты о простой и естественной жизни. Общий колорит комедии определяется не пасторальным элементом, а фольклорными традициями баллад о Робине Гуде. В Арденнском лесу живут не только пастушки Сильвий и Феба, но также изгнанники: лишенный престола герцог, Розалинда, преследуемая жестоким дядей, ограбленный братом Орландо. Человечный мир обитателей Арденнского леса противопоставлен жестокому и алчному современному обществу. Сатирическая критика пороков аристократического общества дана в высказываниях остроумного шута Оселка с его народным юмором и меланхолического Жака. Шут Оселок очень просто и верно судит о жизни крестьянки Одри. Юмористическая стихия пьесы сочетается с лирической темой нежных чувств Орландо и Розалинды.