Центральне місце в п’єсі займають образи поміщиків-дворян Раневской і Гаева. Вони — нащадки багатих власників чудового маєтку із прекрасним вишневим садом. У колишні часи їхній маєток приносив дохід, на який жили його дозвільні хазяї. Звичка жити працями інших, ні про що, не піклуючись, зробила Раневскую й Гаева людьми непристосованими до якої-небудь серйозної діяльності, безвладними й безпомічними Раневская, зовні чарівна, добра, проста, безпосередня, є у своїй основі уособленням паразитизму й легкодумства.
Вона щиро стурбована невпорядкованістю своєї прийомної дочки Вари, жалує вірного слугу Фірса, запросто цілує після довгої розлуки покоївку Ду-няшу. Але її доброта — результат достатку, створеного не своїми руками, наслідок звички витрачати гроші не вважаючи. Раневская егоїстична, і звідси звичка до того, щоб усе схилялися перед її багатством, захоплювалися її красою й виконували її примхи. Нічого не вміє, нічого не робить, ні про що серйозно не думаюча (прислузі нема чого є — вона влаштовує нікому не потрібний бал), Раневская бачить життя лише у святах, що невиразно міняються особистих задоволеннях, серцевих захопленнях, у любові, що розуміє нею, видимо, лише почуттєво. З подивом вона говорить Трофимову: «У ваші роки не мати коханки? » Ще менше привабливих рис у браті Раневской — Гаеве.
Абсолютне ледарство, відсутність серйозних інтересів у житті зробили з нього фразера, празднослова. Він вимовляє пихаті, але позбавлені всякого справжнього почуття мовлення. Єдиний його інтерес — більярд. Гаїв по-панськи зарозумілий і грубий з людьми, яких уважає нижче себе по положенню. Гаїв так само безвладний, як і його сестра, його почуття ще менш глибокі, чим почуття Раневской.
…Наближається строк продажу закладеного маєтку. Гаїв і Раневская розгублено шукають шляхи порятунку, розраховуючи те рятуйте!
ярославської тіточки, то на позику під вексель, але рішуче відкидають вихід, запропонований Лопа-хиним: розбити вишневий сад на ділянки й здавати їх в оренду дачникам. Цей засіб здається їм неприпустимим, образливим для їхньої честі й фамільних традицій, що суперечать їхній класовій етиці. Поезія вишневого саду, усе, що з ним було зв’язано, заслоняють життя й вимоги практичного розрахунку. «Дача й дачники — це так пішло, простите», — говорить Раневская Лопахину. Ці слова можна трактувати як гидливо^-зарозумілі. Однак, з іншого боку, те, чим був для Раневской вишневий сад, і дачники — це дійсно несумісний і пішло. І це, на жаль, не зрозуміти Лопахину — представникові буржуазії, що народжується («легковажними, неділовими, дивними людьми» називає він Раневскую й Гаева).
Лопахин — енергійна, працьовита людина, по-своєму добрий, розумний, не позбавлений навіть деякого эстетического почуття. Однак він, новий хазяїн вишневого саду й колишній кріпак Гаевих, — хижак… І Чехов бачить, що на зміну «дворянським гніздам» приходять саме такі, як Лопахин. И якщо представникам дворянства в п’єсі не вистачає почуття реальності, практичності, те таким, як Лопахин, — розумної й чуйної душі. І тому автор «не віддає» майбутнє Росії в їхні руки. Їхня роль, на думку Чехова, повинна бути однозначної: «От як у змісті обміну речовин потрібний хижий звір, що з’їдає все, що попадається йому на шляху, так і ти потрібний», — говорить Лопахину Трофимов. Росія майбутнього в п’єсі представлена в образах Пети Трофимова й Ані.
Петя Трофимов — представник так званої трудової, передової інтелігенції, що думає, що почуває й разом з тим — не позбавленої здорового глузду й практичності. Він вірить у майбутнє Росії, завойоване працею, і заражає своєю вірою Аню — сімнадцятилітню дочку Раневской. «Ми насадимо новий сад, роскошнее цього, ти побачиш його, зрозумієш…»- говорить Аня матері.
На думку Чехова, Аня й Петя Трофимов — це молода Росія, Росія майбутнього, що прийде на зміну Росії Гаевих і Лопахи-них. Як ні дивно, «Вишневий сад» Чехова дуже співзвучний нашому часу. І зараз всі «очікують» приходу якоїсь «третьої» сили, що з’єднувала б у собі розум, інтелігентність, порядність і здатність до діяльних перетворень, заперечуючи при цьому щиросердечне хамство Лопахиних і безмовність, розгубленість людей, подібних Гаеву й Раневской. Кінець дев’ятнадцятого — початок двадцятого — час змін. На рубежі століть люди живуть напередодні.
Напередодні ж чого, мало хто розуміє. Уже з’являються люди нового покоління, тоді як продовжують існувати люди минулого.
Виникає конфлікт поколінь. Подібне вже зобразив Тургенєв у романі «Батьки й діти». У нього це яскравий конфлікт, що найчастіше дозволяється суперечками.
Антон Павлович Чехов по-іншому глянув на проблему. У нього немає зовнішніх зіткнень, але читач почуває глибоку внутрішню трагедію. Рвуться зв’язки між поколіннями, і, що найстрашніше, рвуться буденно. Для нового покоління, що у п’єсі представляють Аня й Петя, уже не існує тих цінностей, без яких життя старшого, тобто Раневской, Гаева, не має змісту Цінності ці в п’єсі персоніфікує вишневий сад. Він — символ минулого, над яким уже занесений сокира. Життя Любові Андріївни і її брата не може існувати роздільно від вишневого саду, але разом з тим вони нічого не можуть зробити для збереження його.
Раневская просто біжить від своїх проблем. Після смерті сина вона, кидаючи всі, їде в Париж. Після розриву з коханцем знову вертається в Росію, але, виявивши на батьківщині нерозв’язні проблеми, знову хоче бігти у Францію. Гаїв сильний лише на словах. Він говорить про багату тітку, багато про що іншому, але в дійсності й він розуміє, що безліч рецептів пропонується лише при невиліковній хворобі. Їхній час уже пройшло, а наступив час тих, для кого краса полягає лише впользе. Таким був Лопахин.
Говорять про нього по-різному: те він «хижак», те — «тонка й ніжна душа». У ньому сполучається несумісне. Людина, що любить Любов Андріївну, всією душею співчуває їй, не розуміє принадності вишневого саду. Він пропонує здати в оренду маєток, розбити його на дачі, не усвідомлюючи, що це буде кінцем не тільки вишневого саду, але і його хазяїв. Дві протилежності боролися в цій людині, але, зрештою, перемогло раціоналістичне зерно. Він не може стримати радості, що він, що був холоп, стає власником вишневого саду. Він починає вирубувати його без усякого жалю.
Лопахин поборов у собі любов до Раневской, не вистачило сміливості в нього й женитися на Варі Варячи — приймальня дочка Раневской — по суті була господаркою вишневого саду під час тривалих отсутствий своєї матері. У неї перебувають ключі від маєтку. Але вона, що у принципі могла б стати господаркою, не хоче жити в цьому світі. Вона мріє про чернецтво, остранствиях. Дійсною спадкоємицею Любові Андріївни й Гаева можна було б порахувати Аню. Але, на жаль, вона такий не є. Аня з Петей персоніфікують майбутнє.
Він — «вічний студент», своїми філософськими мовленнями що нагадує Гаева; вона — утворена дівчина, його наречена. На Аню дуже впливають Петіни мовлення. Він говорить їй, що вишневий сад у крові, що його потрібно ненавидіти, а не любити.
Вона ж у всьому погоджується з Петей і захоплюється його розумом. І як страшний підсумок звучить питання Ані: «Чому я більше не люблю вишневого саду? » Аня, Любов Андріївна, Гаїв — всі вони, по суті, віддають свій сад, сад, що вони приручили, але за який не здатні постояти Трагедія старшого покоління в нездатності захистити своє минуле. Трагедія ж сьогодення й майбутнього поколінь — у нездатності оцінити й зрозуміти цінності минулого. Адже не можна ж, щоб символом цілого покоління стала сокира. Чехів у п’єсі описав три покоління, розкрив перед читачем трагедію кожного з них.
У наш час проблеми ці також актуальні. І на рубежі XX-XXI століть твір Чехова здобуває відтінок якогось застереження